La guerra de Troya
 
     Diez largos años duró el asedio de los aqueos a la ciudad de Troya. Durante el sitio, Odiseo se condujo con prudencia y valentía. Fue apreciado como consejero y como embajador.
    Encabezó la comitiva que puso paz entre Agamenón y Aquiles. Enfrentados porque, para que cesara la peste que Apolo había mandado a los griegos, Aquiles había obligado a Agamenón a devolver a la esclava Criseida. Odiseo fue el encargado de llevar a Criseida con su padre, el sacerdote de Apolo Crises.
Reprimió el motín que Tersites intentó alzar entre los soldados contra los generales griegos, hartos los soldados de los largos años de lucha sin ningún resultado.
Concertó junto a Agamenón, el combate entre Menelao y Paris. Este enfrentamiento debiera haber decidido la guerra, pero en el ultimo momento Afrodita salvó a Paris envolviéndole en una niebla que le permitió huir.
Acudió a Delos solicitando de Anio la ayuda de sus hijas para abastecer al ejercito griego. Ya que las hijas de Anio tenían el poder de producir cuantos cereales, aceite y vino quisieran.
Como el adivino Calcante comunica, que la ciudadela no será tomada sin las armas de Heracles, que estaban en poder de Filoctetes, acude a la isla de Lemnos a recoger al héroe, que había sido abandonado allí por instigación del propio Odiseo.
También Calcante, revela que solo Heleno conoce los oráculos secretos que protegen Troya. Por lo que Odiseo captura a Heleno, que se había refugiado con Crises en el templo del Apolo Timbreo tras una disputa con Príamo. Heleno descubre a los griegos los oráculos secretos, ofendido por que tras la muerte de Paris a manos de Filoctetes, Príamo entrega a Helena como esposa, a Deífobo, en lugar de dársela a él.
Los oráculos que debían cumplirse para la toma de Troya eran:
Que cierto hueso de Pélope debía ser llevado Troya. Agamenón envió una embajada en busca del omoplato de Pélope.
     Que Neoptólemo, hijo del entonces fallecido Aquiles, debía participar en la contienda. Odiseo y Fénix acuden a la corte de Licomedes para buscar a Neoptólemo, que entonces tenia unos doce años.
Mientras el Paladio permaneciese en Troya, la ciudad seria inexpugnable. Odiseo y Diomedes se encargaron de sustraerlo. Durante el robo del Paladio, la versión más extendida relata como tras el hurto de la imagen, Odiseo intenta matar a su amigo Diomedes para llevarse todo el merito de la expedición, cosa que no consiguió.
     A Odiseo se atribuyen otras acciones, como la captura de Dolón y la de Reso.
La muerte de Palamedes ha pasado a la historia como la muerte injustificada por excelencia. Fue lapidado como consecuencia de una trampa que le había preparado Odiseo, bajo la falsa acusación de traidor. El motivo de esta venganza, fue que Palamedes descubrió al héroe fingiéndose loco, para no participar en la guerra de Troya. Además durante el sitio de Troya, Palamedes acusó a Odiseo de ineptitud por no conseguir víveres en Tracia, empresa que más tarde Palamedes realizó con éxito.

     La ciudad de Troya fue tomada finalmente gracias a una traición. Un grupo de guerreros griegos consiguió entrar en la ciudad ocultándose en el interior de un gran caballo de madera. A continuación los griegos saquearon y quemaron la ciudad. Sólo escaparon unos pocos troyanos, el más famoso de ellos Eneas, quien condujo a los demás sobrevivientes hacia la actual Italia. Virgilio ha contado esta historia en la Eneida.